マンハッタン地検のトランプ前大統領と関連企業に対する捜査に関し、今年の夏にもトランプ・オーガニゼーションのアレン・ワイセルバーグ最高財務責任者が起訴される可能性が浮上した。ニューヨークタイムズが事情を知る人物の話として伝えた。
今年3月、検察は、証人としての協力を得るために、ワイセルバーグ氏に焦点を当てていると報じられた。ワイセルバーグ氏は、自動車のリース、孫の学費、息子夫婦の住居の賃料など、本来の給与に加えて支払われた手当て（フリンジ・ベネフィット）について、適切に税金を納めていなかった可能性があるとみられている。
インサイダーを証人として協力させるために、検察官はよく、当人の不正行為を追求した上で、協力と引き換えに訴追を免除するなどの措置を提供することがあるという。
大陪審は過去数週間で、ワイセルバーグ氏に関する証拠のヒアリングを行なっており、同氏に対する捜査は最終段階に至ったとみられている。今月初旬には、上級副社長兼会計監査役のジェフ・マコニー（Jeff McConney）氏が、トランプ・オーガニゼーションの社員として初めて、大陪審に証言をしたと伝えられていた。
メディアでは、ワイセルバーグ氏が司法取引に応じる可能性を巡って様々な憶測が飛び交ってきた。タイムズは、ワイセルバーグ氏は現時点で、ボスに対する捜査への協力を拒んでいるようだと指摘している。
なお、ワイセルバーグ氏に対する捜査の範囲が、手当てに関するもの以外におよんでいるか明らかではない。検察が、こういった手当てに対する税金の支払いを怠ったことのみを理由に、刑事訴訟を起こすことは稀だという。
マンハッタン地検は捜査の一環で、ワイセルバーグ氏の孫が通ったマンハッタンのアッパーウェストサイドにある共学校、コロンビア・グラマー・アンド・プレパラトリー・スクールに記録の提出を求めたほか、息子バリー氏の元妻ジェニファー氏に複数回話を聞いているという。
なおコロンビア・グラマーは、トランプ氏の息子バロン君が通ったことでも知られるエリート校。学費は、マンハッタンでもトップクラスの年間55,000ドルにのぼるという。
バリー氏は、トランプ・オーガニゼーションがニューヨーク市との契約のもとで運営するセントラルパークのウォルマン・スケートリンクの管理を任されている。
ジェニファー氏は、授業料に加えて、セントラル・パーク・サウスにあるアパートやバリー氏にリースされた複数台の車について検察官から尋ねられたと話している。